Michael A. Castaldi nacque nel 1904 in provincia di Campobasso (la sua famiglia era originaria di Montaquila in provincia di Isernia) da Giovanni e Lucia. Era un ragazzo quando giunse negli Stati Uniti. Di vivace intelligenza studiò presso la “St. Lawrence University” e la “Brooklyn Law School”. Nel 1927 si laureò in giurisprudenza. Castaldi esercitò la professione di avvocato, nel suo studio privato nel quartiere “Queens” di New York, fino al 1946. Nello stesso anno fu nominato “Assistant Corporation Counsel” per la “Board of Education”.

Questo ruolo lo portò a rappresentare la “Board of Education” nei processi dipartimentali a carico degli insegnanti ritenuti comunisti (molti furono licenziati). Erano quelli gli anni definiti del “Maccartismo” (dal nome del senatore repubblicano Joseph R. McCarthy che ne fu l’ispiratore) che creò un esasperato clima di sospetto con comportamenti persecutori nei confronti di persone ritenute vicine al comunismo. Nel 1951 il sindaco di New York, il siciliano Vincent R. Impellitteri, lo promosse consigliere della “First Assistant Corporation”.